Předmluva k českému vydání

Nahlédnutím do vysokoskolských učebnic organické chemie zjistíme,
že často řesí základní pedagogický problém - co učit, a jak
učit. V zásadě existují dvě koncepce výkladu organické chemie. Na
základě první, a patrně převládající koncepce, se organické
sloučeniny třídí podle oxidačního stupně uhlíkových atomů
funkčních skupin a probírají se jejich fyzikální a chemické
vlastnosti včetně metod jejich syntézy. Druhá koncepce třídí
sloučeniny podle typů reakcí, kterým podléhají.

V české chemické literatuře se můžeme setkat s oběma typy učebnic.
Klasické třídění sloučenin do jednotlivých tříd nalezneme v
Lukesově učebnici organické chemie, ale i v učebnici autorů
Červinky, Dědka a Ferlese, která vysla v prvním vydání v roce 1969 a
později v různě přepracovávaných a redukovaných vydáních,
naposledy ve čtvrtém vydání v roce 1991.

Jestliže jsme nyní přikročili k vydání českého překladu McMurryho
učebnice, pak je to hlavně proto, že na českém trhu chybí moderní
učebnice organické chemie pro vysoké skoly. Dovoz zahraničních
učebnic nemůže zatím jejich současnou potřebu vyřesit, proto, že
větsina studentů stále jestě není schopna studovat tento předmět v
cizím jazyce. Proto jsme se snažili tyto nedostatky odstranit
urychleným překladem a vydáním vhodné zahraniční učebnice.

V zahraniční literatuře věnované organické chemii se najde řada
krásných vysokoskolských učebnic zpracovávajících vědní obor v
různé síři a hloubce. Není lehké se rozhodovat o překladu té
které učebnice, protože kromě její odborné úrovně je nutné
zvažovat řadu jiných faktorů. Věříme vsak, že jsme volili
správně; svědčí o tom i skutečnost, že od prvého vydání v roce
1984 vychází v roce 1992 již potřetí. V současné době patří k
nejprodávanějsím učebnicím organické chemie a je používána i v
řadě zemí mimo USA.

Nesmírně cenný je také úvodní autorův návod, jak s učebnicí
pracovat - ten si pečlivě pročtěte. Přesně vystihuje podstatu
aktivního zvládnutí tohoto předmětu, které do značné míry
spočívá v samostatném řesení mnoha úloh. Proto je v každé
kapitole uvedena řada úloh, nejen průběžně v textu, ale také na
konci každé kapitoly. Autor zadává úlohy různé obtížnosti, z
nichž mnohé

vyžadují práci s molekulovými modely, a co je zvlástě důležité,
případnou konzultaci s učiteli. Proto je tato kniha nejen učebnicí
organické chemie, ale i její didaktiky, aniž se tato skutečnost
jakkoliv zdůrazňuje.

Závěrem bychom rádi poděkovali vsem svým spolupracovníkům, kteří
přispěli ke zpracování překladu ať už odbornou radou či technickou
pomocí.

Požadavek na rychlý překlad a snaha nakladatelství o rychlé vydání
knihy mohly způsobit, že se v knize vyskytují chyby a omyly, které
odhalí až pečliví čtenáři. Za vsechna upozornění a připomínky
budeme vděčni.

V Praze, 23. 6.1994 Překladatelé

Obsah

Kapitola 1

Struktura a vaznost

1.1 Struktura atomů

1.2 Struktura atomů: orbitaly

1.3 Struktura atomů: elektronové konfigurace

1.4 Vývoj teorie chemické vazby

1.5 Povaha chemické vazby: vazba iontová

1.6 Povaha chemické vazby: vazba kovalentní

1.7 Tvorba kovalentních vazeb: teorie molekulových orbitalů

1.8 Hybridizace: orbitaly sp3 a struktura methanu

1.9 Struktura ethanu

1.10 Hybridizace: orbitaly sp2 a struktura ethylenu

1.11 Hybridizace: orbitaly sp a struktura acetylenu

1.12 Hybridizace jiných atomů: dusík

1.13 Hybridizace jiných atomů: kyslík a bor

1.14 Souhrn a klíčové pojmy

Dalsí úlohy

Kapitola 2

Vaznost a vlastnosti molekul

2.1 Zápis a kreslení chemických struktur

2.2 Molekulové modely

2.3 Formální náboje

2.4 Polární kovalentní vazby: elektronegativita

2.5 Polární kovalentní vazby: dipólový moment

2.6 Kyseliny a báze: Br nstedova-Lowryho definice

2.7 Použití pKa hodnot k předpovídání acidobazických reakcí

2.8 Kyseliny a báze: Lewisova definice

2.9 Analýza organických sloučenin

2.10 Souhrn a klíčové pojmy

Dalsí úlohy

Kapitola 3

Podstata organických sloučenin:

Alkany a cykloalkany

3.1 Funkční skupiny

3.2 Alkany a isomery alkanů

3.3 Alkylové skupiny

3.4 Názvy alkanů

3.5 Výskyt alkanů: ropa

3.6 Vlastnosti alkanů

3.7 Cykloalkany

3.8 Názvy cykloalkanů

3.9 Cis-trans isomerie cykloalkanů

3.10 Souhrn a klíčové pojmy

Dalsí úlohy

Kapitola 4

Stereochemie alkanů a cykloalkanů

4.1 Konformace ethanu

4.2 Konformace propanu

4.3 Konformace butanu

4.4 Konformace a stabilita cykloalkanů: Bayerova teorie pnutí

4.5 Spalná tepla cykloalkanů

4.6 Původ pnutí v kruzích

4.7 Cyklopropan: pohled z hlediska orbitalů

4.8 Konformace cyklobutanu a cyklopentanu

4.9 Konformace cyklohexanu

4.10 Axiální a ekvatoriální vazby v cyklohexanu

4.11 Konformační pohyblivost cyklohexanu

4.12 Konformace monosubstituovaných cyklohexanů

4.13 Konformační analýza disubstituovaných cyklohexanů

4.14 Vaničková konformace cyklohexanu

4.15 Konformace polycyklických molekul

4.16 Shrnutí a klíčová slova

Dalsí úlohy

Kapitola 5

Přehled organických reakcí

5.1 Typy organických reakcí

5.2 Jak probíhají organické reakce: mechanismy reakcí

5.3 Radikálové reakce, a jak probíhají

5.4 Příklad radikálové reakce: chlorace methanu

5.5 Polární reakce, a jak probíhají

5.6 Příklad polární reakce: adice HBr na ethylen

5.7 Popisujeme reakci: rychlosti a rovnováhy

5.8 Popisujeme reakci: disociační energie vazeb