9.27 Které z následujících sloučenin jsou chirální? Napiste vzorce
a označte stereogenní centra.

(a) 2,4-dimethylheptan (b) 3-ethyl-5,5-dimethylheptan (c)
cis-1,4-dichlorcyklohexan

(d) 4,5-dimethyl-2,6-oktadiin

9.28 Napiste vzorce chirálních molekul, které vyhovují následujícím
podmínkám:

(a) chloralkan, C5H11Cl (b) alkohol, C6H14O (c) alken, C6H12 (d) alkan,
C8H18

9.29 Sumární vzorec C5H12O odpovídá osmi různým alkoholům; napiste
jejich vzorce. Které z alkoholů jsou chirální?

9.30 Napiste devět chirálních molekul, které mají sumární vzorec
C6H13Br.

9.31 Napiste vzorce sloučenin, které vyhovují následujícím
podmínkám:

(a) chirální alkohol se čtyřmi uhlíkovými atomy

(b) chirální karboxylová kyselina sumárního vzorce C5H10O2

(c) sloučenina se dvěma stereogenními centry v molekule

(d) chirální aldehyd sumárního vzorce C3H5BrO

9.32 Které z uvedených předmětů jsou chirální?

(a) basketbalový míč (b) vidlička (c) vinná sklenička (d) golfová
hůl (e) francouzský klíč (f) sněhová vločka

9.33 Penicillin V je antibiotikum se sirokým spektrem účinku. V jeho
molekule jsou tři stereogenní centra. Označte je hvězdičkou.

9.34 Napiste příklad:

(a) meso-sloučeniny sumárního vzorce C8H18

(b) meso-sloučeniny sumárního vzorce C9H20

(c) sloučeniny se dvěma stereogenními centry, jedním R a druhým S.

9.35 V jakém vztahu jsou specifické rotace (2R,3R)-dichlorpentanu a
(2S,3S)-dichlorpentanu? V jakém vztahu jsou optické rotace
(2R,3S)-dichlorpentanu a (2R,3R)-dichlorpentanu?

9.36 Jakou konfiguraci má enantiomer (2S,4R)-dibromoktanu?

9.37 Jaké jsou konfigurace dvou diastereoisomerů (2S,4R)-dibromoktanu?

9.38 Přiřaďte následujícím skupinám substituentů priority podle
Cahnových-Ingoldových-Prelogových pravidel:

9.39 Určete R,S konfiguraci na centrech chirality v následujících
molekulách:

9.40 Přiřaďte R nebo S konfiguraci každému stereogennímu centru v
následujících molekulách:

9.41 Nakreslete tetraedrální strukturu těchto molekul:

(a) (S)-2-butanol, CH3CH2CH(OH)CH3 (b) (R)-3-chlor-1-penten

9.42 Nakreslete tetraedrální strukturu obou enantiomerů aminokyseliny
cysteinu, HSCH2CH(NH2)COOH, a určete, který je R a který S.

9.43 Která z uvedených dvojic Fischerových projekcí představuje týž
enantiomer a která enantiomerní pár?

9.44 Určete R a S konfiguraci v těchto Fischerových projekcích:

9.45 Určete R a S konfiguraci na každém stereogenním centru v těchto
molekulách:

9.46 Napiste Fischerovy projekce následujících sloučenin:

(a) S enantiomer 2-brombutanu (b) R enantiomer alaninu, CH3CH(NH2)COOH

(c) R enantiomer 2-hydroxypropanové kyseliny (d) S enantiomer
3-methylhexanu

9.47 Určete R a S konfiguraci na každém asymetrickém uhlíkovém atomu
v kyselině askorbové (vitamin C):

9.48 D-Xylosa je běžný cukr, který se ve formě polysacharidu xylanu
nachází v mnoha druzích dřev, včetně javorového a třesňového.
Protože nepodporuje vznik zubního kazu v takové míře jako sacharosa,
používá se D-xylosa do cukroví a žvýkací gumy. Určete R,S
konfiguraci na vsech stereogenních centrech v D-xylose.

9.49 Hydroxylace cis-2-butenu působením OsO4 dává 2,3-butandiol. Jakou
stereochemii produktu očekáváte? (Pokud je třeba, zopakujte si
kapitolu 7.8).

9.50 Hydroxylací trans-2-butenu působením OsO4 vzniká také
2,3-butandiol. Jakou stereochemii produktu očekáváte?

9.51 Reakcí alkenů s peroxykyselinami (RCO3H) vznikají tříčlenné
cyklické ethery zvané epoxidy. Např. 4-okten reaguje s peroxykyselinou
na 4,5-epoxyoktan. Víte, že ze stereochemického hlediska jde o
syn-adici. Napiste strukturu produktu, který vzniká epoxidací
cis-oktenu. Je tento epoxid chirální? Kolik má stereogenních center?
Jak byste popsali stereochemii produktu?

9.52 Zodpovězte otázky z příkladu 9.51, avsak pro trans-4-okten jako
výchozí materiál.

9.53 Doplňte produkty následujících reakcí se vsemi stereochemickými
údaji:

9.54 Nakreslete vsechny možné stereoisomery kyseliny
cyklobutan-1,2-dikarboxylové a uveďte jejich vzájemné vztahy. Je
některý z isomerů opticky aktivní? Jestliže ano, který? Zopakujte
úlohu pro kyselinu cyklobutan-1,3-dikarboxylovou.

9.55 Sloučenina A, C7H12 je opticky aktivní. Při katalytické
hydrogenaci za použití palladiového katalyzátoru se spotřebovaly dva
ekvivalenty vodíku a vznikla sloučenina B, C7H16. Při ozonolýze látky
A byly získány dva fragmenty, jeden z nich byl identifikován jako
kyselina octová. Druhý fragment, sloučenina C, byla opticky aktivní
karboxylová kyselina, C5H10O2. Napiste reakce a uveďte struktury látek
A, B a C.

9.56 O sloučenině A, C11H16O, bylo zjistěno, že je opticky aktivní
alkohol. Při pokusu o katalytickou hydrogenaci s použitím palladiového
katalyzátoru nebyl žádný vodík absorbován. Při reakci látky A se
zředěnou kyselinou sírovou doslo k dehydrataci a vznikl jako hlavní
produkt opticky inaktivní alken B, C11H14. Při ozonolýze alkenu B
vznikly dva produkty. Jeden byl identifikován jako propanal, CH3CH2CHO,
druhým produktem byl keton C, C8H8O. Kolik násobných vazeb nebo kruhů
má sloučenina A? Napiste rovnice reakcí a uveďte struktury sloučenin
A, B a C.

9.57 Napiste strukturní vzorec (R)-2-methylcyklohexanonu.

9.58 Kolik má 2,4-dibrom-3-chlorpentan stereoisomerů? Napiste vzorce a
rozhodněte, které isomery jsou opticky aktivní.

9.59 Zajímavou skupinu sloučenin tvoří tzv. tetraedrany; první z nich
byl připraven v r. 1979. Sestavte tuto molekulu z modelů (opatrně,
modely by se mohly snadno zlámat). Uvažte, zda je tetraedran se čtyřmi
různými substituenty chirální. Zdůvodněte svou odpověď.

9.60 Alleny, sloučeniny s kumulovanými dvojnými vazbami, jsou v mnoha